再次离开长安的李白，心中有点迷茫，不知到底该往哪儿去，却又非常清楚自己要往哪儿去，得回家看看老婆孩子了，就朝东走，中间有什么值得停下来的人或事，那就停下来，歇一歇。
出长安不多久，便到了商州，在商州的东南有一座商山，又名楚山，相传汉朝初年，有四位高人隐居在这座山中，甪里先生周术、东园公唐秉、绮里季吴实、夏黄公崔广，这四位博学多才、德高望重的老人，就是“商山四皓”。
汉朝初年他们辅佐王室，保全了国家的体制，而事成之后，他们则隐退商山。李白对他们的气节相当地敬仰，这个到了商州，作诗赞扬一下他们是必须的。
我行至商洛，幽独访神仙。
园绮复安在？云萝尚宛然。
荒凉千古迹，芜没四坟连。
伊昔炼金鼎，何年闭玉泉？
陇寒惟有月，松古渐无烟。
木魅风号去，山精雨啸旋。
紫芝高咏罢，青史旧名传。
今日并如此，哀哉信可怜！
李白从商州继续东行，到了洛阳。洛阳虽不像长安那样富丽，但也是全国着名的大都会之一。在这个处处可闻丝竹之声的繁华城市，李白自然不会就这么匆匆地离去，他白天到各处游览玩赏风物，而晚上则饮酒宴乐，十分自在逍遥。
入长安之前，李白的诗名就已响遍天下，在长安做过三年的供奉翰林之后，李白的名气更大了，所以李白到了洛阳以后除了见了很多旧识以外，就是待在酒店里，接见许多慕名拜访的人。每日往李白处拜访的人不下数十位，虽然李白喜欢别人对自己的崇拜，但每日会客对李白那喜好游玩的生活，真的是造成了很大的干扰，而且那些人大多想借李白之名抬高自己的文名和身价，而不是诚恳虚心地来请教。所以李白深以为扰，常回避不见。
有些慕名前来拜访的人都是已经小有名气的了，但为了能够得到李白的指点，往往不辞跋涉之苦来投文求教。
而在这些投文求教的人当中，杜甫是唯一一个获得李白赏识，且能名留千古而不朽的。
杜甫是河南巩县人，巩县离洛阳不过几十里远，当时杜甫因到洛阳举进士不第，在家里闭门苦读了几年，后来便独自搬到洛阳居住。听说李白到了洛阳，杜甫便即刻前往拜访。
有一天，李白在外游玩了一整天后回到了投宿的酒店。由于怕被别人发现而引来不必要的困扰，所以每次出游回来，李白都由后门进出。这一天他着实累了，于是吩咐店小二为他准备一些酒菜，他吃过后好早点儿休息。
不一会儿，店小二为他端来了酒菜，并对他说：“李爷！有一个书生模样的人，连续在店里等了你几天了，现在还没走呢！您要不要见他？”
“书生？我之前接见过他吗？”李白问。
“以前没见过，但这几天他每日都来找您，一等就是一天呢！”
“那你就请他进来吧。”李白边斟酒边说。
一会儿工夫，店小二领进来了一位书生模样的公子。
李白遣走店小二后，便施礼询问道：“请问这位公子尊姓大名？”
“小生杜甫，字子美，承蒙李大学士肯抽空见我，今谨献上陋作，请李大学士雅正。”杜甫说着，恭谨地呈上了一首他的诗作。
李白见他举止稳重，纯然一派儒士之风，再细观他的诗作，不禁笑赞说：“温醇深厚，诗如其人。”
杜甫当时是个默默无闻的落第书生，竟能获得名重一时的诗仙这般的赞誉，心中甚是感动，忙躬身拜谢。
两人一见如故，相谈甚欢，一夕之间即结为挚友。当时他们的年龄身份和地位都相差甚远，李白此时年逾四十，做了三年的供奉翰林，诗文早已名满天下。而杜甫刚刚三十出头，还是个屡试不第的落拓书生。他们竟能一见之下成了知交好友，这不仅在当时被传为美谈，而且更是成为中国文学史上的佳话。
此后，他们几乎日日见面，不是相携游山玩水，就是饮酒赋诗、促膝长谈。杜甫对李白的佯狂与过人的才华有很深的认识并且极为钦佩。后来杜甫曾作诗来形容当时与李白如手足般互亲互爱的情景。我们今天能看到的他所寄赠给李白或提起李白的诗共有15首。“冠盖满京华，斯人独憔悴”“笔落惊风雨，诗成泣鬼神”，从这些提到李白的诗句中，一面可以看出杜甫对李白才华的倾倒，同时又体现了二人互相劝勉、肝胆相照的深厚友谊。