听闻张献忠命令，贼兵攻城部队一面调集弓箭手压制城头，一面升起推杆云梯登城，城下一时人头攒动，又有掳民不断背负沙袋填平壕沟，以为后继。
贼兵越聚越多，部分胆大妄为者即将登上城墙，不想城上用夹刀大棒将其击落，又抛下一批烈酒罐和万人敌，一时火光冲天，贼兵不堪烧杀脚跟不稳逃回。张献忠亲带督战队上前，以军法红白大棒将为首几人连续击毙。贼兵见后退无路，又鼓起勇气向城头扑来，飞蛾扑火的攻城战得以继续。
张献忠见城西南角守卫薄弱，便命掳民着重于该处填壕，又命椅子军做好准备。椅子军是张特别设立的攻城部队，人手持一木架，相互之间可以榫卯连接固定，形似椅子，将大批椅子搭建成山状，兵丁便可攀缘而上登城，此法兼具云梯和土石包之妙，又比二者轻巧便携得多，又取材方便，将掳民稍加训练便可成军，在以往的攻城众屡屡得手，是张献忠手中的一张攻城王牌。
商县城墙不高，不到小半个时辰，椅子木架便几与城齐。为首的发一声喊，贼兵一拥而上，攀附在木架上呐喊登城，不想城头突然出现一批铳兵，将弓箭手击溃，又有人抬来铳炮，抵近木架轰击。木架怎堪炮子击打，不久便轰然倒塌，将贼兵掼压在地面，城上又及时抛下火药罐烈酒罐万人敌，将木架烧毁殆尽，贼兵攻势为之一锉。
张献忠不急不躁，回撤兵力待要再攻，忽飞骑来报，称西北百里外出现卢吴祖左四军旗号，正向商城进发。张献忠暗暗得意，命令停止攻城，作好撤退准备。贼兵返回阵列，如蒙大赦。城上守兵乘机槌城而下，欲引火将攻城器具烧毁，张献忠只是让骑兵以箭支将守兵驱回。
张等了将近有一个时辰，斥候依然报称官军旗号仍在百里开外，似乎逡巡不前。罗汝才也遣人来报，称西方发现有大队骑兵马蹄印。张献忠暗自思索一会，判断为官军疑兵，目的还是来救商城。便命孙可望监督步兵再次攻城，骑兵做好两手准备。
城垣攻防战重又继续，赵国忠在永平目睹吴开先守城，已将守城战术精髓学去。他采取弹性战术，尽量不暴露实力，只是让乡兵为主抵御，将铳炮兵用在关键场合，贼兵攻城体会不到多大压力，但总是功亏一篑，怎么也打不进去，白白留下大片尸体。
张又攻了半个时辰，见始终打不开局面不免焦躁，又使人探查官军动向，回报称官军旗号不进反退，似乎不想理会商城局势。张献忠让步兵继续攻城，自率轻骑前出诱敌，又使人告知罗汝才率骑兵于半路埋伏，准备杀追兵一个措手不及。
张引轻骑直进，一口气追出五十里，但官军不来交战，只是退却避让，又与张保持一定距离。张命骑兵抛下一时无用之物，对准旗号全力追击，终于在十里后撞上官军大队，官军铳炮打来，前锋纷纷落马，张这回瞧得明白，所遇步兵正是吴开先的部队，人数约有五六千人。
张不以为意，亲自殿后撤退，又派人通知步兵统领孙可望和罗汝才，做好会战准备。