对付范增就更是简单了，范增为人耿直，又是跟随项羽伯父项梁起兵时的老臣，资格老又自恃功高，与性情豪烈的项羽经常有言语上的冲撞，由此项羽得势自封为“西楚霸王”后，对范增的倚重已经没有以前那么的倚重。
加上陈平又使出手段，在项羽派出使者劝降刘邦顺便探察汉军情况的时候，陈平接待那名使者，故意将那名使者当成是范增派来的，一直说与范增怎样怎样，一副十分稔熟的样子，又说了一些范增的近况之类，仿似范增经常与汉军互通消息一样。
如此一来，当那名使者回去向项羽报告的时候，项羽自然以为范增有怨气，与汉军暗通曲款了，于是也渐渐疏远范增，使得范增自行告老还乡了。
项羽身边范增、钟离眜一文一武都已脱离指挥中心，项羽身边再没有合适的人商议，陈平就向刘邦提出最后的计划，就是向项羽诈降，让汉将纪信扮作刘邦的样子，领着两千名美女从东门走出，向项羽投降。
而陈平早就在楚军之中买通了人传播流言，说汉王投降，带着两千名美女送予楚军，让项羽赏赐诸将士，要知道，楚军可是以十万计的，区区两千名美女如何够分。
于是楚军南、西、北各个城门的将领纷纷令人来到东门观看，唯怕美女没有自己的份，自然这三个城门外的守备相当松懈，而刘邦当然利用这个机会，带着张良、陈平、樊哙等一干人马从西门破围而出，逃回汉地重整兵马，与项羽继续争夺天下。
当项羽听到这个消息后，一切已经迟了，只能将假扮刘邦的纪信活活烧死，一泄心头之恨，明明是一场必置刘邦于死地的包围战，却让陈平百般筹划，救出了刘邦，使得天下形势大变。
陈平最后一次救刘邦，却是在匈奴来犯，刘邦御驾亲征，首战轻胜，中了匈奴诱敌深入之计，被四十万匈奴大军围困在山西平城白登山（后世的山西大同市内）上。
时值寒冬，汉军被匈奴骑兵团团包围，无法与外面的主力部队取得联系，军中粮草日渐缺乏，眼看就要被困山上，活活饿死。
而这时候，陈平又为刘邦作出了一番谋划，原来陈平在巡山的时候，看到山下匈奴军中，匈奴的老大冒顿单于与一名女子同出同入，陈平对此大感奇怪，于是派人前去打听。
原来这名女子却是匈奴阏氏（单于的妻子，唐代司马贞根据东晋时期习凿齿的说法，认为阏氏应该读作焉支，就是盛产胭脂的那座焉支山，也是霍去病击败匈奴主力，匈奴悲歌“失我祁连山，使我六畜不蕃息。失我焉支山，使我嫁妇无颜色。”里面的那座焉支山，习凿齿认为“阏氏”这个称谓是为了盛赞单于的妻子美如胭脂而创造出来的；但是后世又有学者研究认为，“阏氏”应该读作遏支，源出突厥语族，其最初含义是“保管家财的人”，这又可以与蒙古语中母亲的词语“额吉”相互印证。）。
陈平继续打探，知道了匈奴的阏氏可不同于中国皇后，是有很大权力的（游牧民族在游牧的时代，都有这种阏氏制度，就是男人去抢掠地盘和牛马羊，妻子负责管理，阏氏甚至有自己的部族和军队，不然就无法有效管理地盘，其实这与狮子群的分工也差不多，公狮子负责霸占猎区，赶走外敌，母狮子负责捕猎和分配猎物。）。
陈平得知这些情报后，经刘邦同意后，就派人到匈奴军营中，向阏氏送上大量金银财宝及一副美女图卷（后世传说是派人趁着大雾混入匈奴营中，但是个人认为不大可能，首先一个汉人如何混入满是匈奴人的军营里面，这可不是筹划良久的事，而是突发情况，如何那么恰好有如此人物。
另外，汉军中人如何携带如此大量的金银财宝，要打动匈奴阏氏的话，起码也要数箱财物了，那时候可没有什么移动支付手段，没有真金白银的话，鬼都不会相信的，何况是两军交战状态中呢。
所以个人猜测，这名派往匈奴营中的人，应该不是混入匈奴军营的，而是以使者身份前往匈奴军大营，向单于送礼并谈论议和之事的。
而以匈奴的阏氏制度，使者提出要向阏氏送礼应该也是完全没有问题的，只有如此，身为一个汉人才能堂而皇之出现在阏氏帐内。
到了阏氏帐中，方有使者施展话术的机会，估计阏氏会问送了什么东西给单于，使者自然回话也是一些金银财宝，加上丝绸布匹之类。
如果单于还是不满意而不肯罢兵的话，汉皇愿意送给单于一些美女之类的，涉及自己地位，阏氏自然会问是什么美女，然后才有献上美女图卷之事。）。