杭州有一位名妓名叫绘云，容貌倾城，才艺双全，方圆百里没人能比。绘云十四岁那年，老鸨蔡氏要她接客。
绘云说：“这是我接客卖艺的开始，不可草率。身价由你来定，客人则要奴家自己选择。”
蔡氏答应了，将绘云身价定为十五两黄金，次日起开始接待客人。
客人想要求见绘云，必须先准备见面礼，见面礼丰厚的可以同绘云下棋，绘云会再用一幅绘画来作为答谢；见面礼薄的也就陪着喝一杯茶而已。绘云的名气很大，上门的富商贵人，络绎不绝。
余杭县有个姓贺的书生，很有才学，为人正直谦和，只是家境并不富裕。贺生一直仰慕绘云，想着哪怕只是见一面也好，不敢多有企望，也想方设法筹备了一份礼物，来见绘云。
贺生原以为绘云见的富贵人多了，怕会因为礼物寒酸而瞧不起他。
哪知绘云见他为人正派，谈吐不俗，两人相谈甚欢，绘云便对贺生芳心暗许，并作了首诗赠送给贺生：
＂何事求浆者，蓝桥叩晓关？有心寻玉杵，端只在人间。＂
贺生得了诗，欣喜若狂，正想说出心里的话，忽然小丫鬟报告有客来了，他只好慌忙告辞。
过了几天，贺生情不能自抑，打点了一下又去见绘云。绘云见他来了，十分欢喜。
绘云悄悄地问贺生，能否留下共度良宵。贺生也想留下，但是一个穷书生，只有一点痴情可以奉献，来见绘云的一点点礼金，已竭尽了全力，根本没有能力再支付更多。
绘云听了郁郁不乐，两人相对无言。贺生坐了很久也不出来，蔡氏多次催促绘云让贺生快些离开，贺生这才依依不舍回了家。
他一心想着绘云想为她赎身，却一筹莫展，贺生因此心灰意冷，也不再去见绘云了。
就这样绘云挑选意中人挑了好几个月，因心思全在贺生身上，没一个中意的，蔡氏很生气，准备逼她接客。绘云暗自下了决心，如果再强逼她就以死明志，她只想一心一意等着贺生。
一天，有个姓和的秀才送来了礼物，坐下来只和绘云交谈了一会儿，就站起来，用一根手指按一下绘云的额头，说了声：
“可惜，可惜！”便离去了。
绘云送客人回来后，众人发现绘云额头上有一个指印，黑得像墨一样，用水洗过后就更醒目了，几天后墨痕越来越大。
过了一年左右，她整个额头都黑了人们都在她的背后指指点点。慢慢地，来见她的人日益减少，最终无人上门。
蔡氏见绘云已经无利可图，就扒掉绘云身上的所有饰品，让她当一个粗使丫鬟去干活。但绘云身体柔弱，干不了体力活，经常挨打受骂，日渐憔悴。
贺生听说了绘云的遭遇便来看望她，只见她蹲在厨房灶下，头发蓬乱，样貌丑陋再不复当年荣光。
绘云抬头看见贺生，心中羞惭，低着头窝在墙角。贺生心中怜惜，找到蔡氏要为绘云赎身，蔡氏很开心的同意了。贺生倾尽家财，变卖田产，把绘云赎回了家。
一进家门，绘云便向贺生下跪行礼，痛哭流涕。她表示不敢与贺生做夫妻，只愿权充姬妾，等待贺生另娶正妻。贺生扶起绘云，对绘云说：
“人生所重者知己。当你备受宠爱时，你却能赏识我，我怎么能因为你的不幸而轻视你呢？”于是贺生发誓不再另娶。别人都取笑他，但他并不理会。
一年多后，贺生偶尔到了苏州，有个叫和生的人与他同住一处旅店，忽然和生问他：
“听说杭州有个名妓绘云，近来情况如何呀？”
贺生说她已嫁人，和生问：“嫁给谁了？”贺生说：“那人和我的情况差不多。”
和生说：“要是能像你一样，绘云倒是有了好归宿。不知花了多少钱？”
贺生说：“因为她得了一种奇怪的病，所以并没有花费多少。不然，像我这样穷的人，怎么可能从妓院中买回佳人呢！”和生又问：“那个赎她的人果然同你一样吗？”
贺生觉得和生问的奇怪，就反问他原因。和生笑着说：
“实不相瞒，我曾一睹她的芳仪，见她绝世之姿而流落到那种地方，不能找到可心人，很是替她可惜。所以我用个小法术，遮掩其光彩，保全其纯洁，以待真正爱她的人来找她。”
贺生听了急忙问道：“你能点黑了，能不能替她洗干净？”
和生笑着说：“这有什么不能的？但必须当事人诚心来求我！”贺生起身向和生下拜，说：“我就是绘云的丈夫。”
和生高兴地说：“天下间只有真正的才子能够多情，不以美丑而改变深情。我同你一起回去，赠给你一个美人。”
于是，二人一同返回杭州。
两人到了贺生家里，贺生忙要准备酒饭，和生拦住他：“我还是先行法术吧，应该先让给我准备酒饭的人高兴才好。”
他让贺生在洗脸盆里装满水，用手指着水点了点说：“洗过就好了，我等着你们夫妇的好消息。”
贺生笑着把脸盆捧到房内等绘云洗脸，洗完脸后面容立刻光洁，和当年一般艳丽。
夫妻大喜，一起出来感谢恩人，谁知客人却不见了，夫妇俩意识到可能是遇到了神仙，二人一起虔诚的朝门口的方向拜了三拜。