冯保是个很有心计的人。表面上是一副忠实、憨厚的模样，而实际上却老于世故，精于算计，城府极深。朱翊钧幼年时，先皇就选定冯保当他的随身太监。
对待朱翊钧，冯保一向是尽心尽力的。什么脱衣、穿衣、提携抱袍之类，冯保做得是那样的精细而小心。久而久之，便获得了先皇和太后(当时是贵妃)的信任，这就为他日后的飞黄腾达铺平了道路。
万历登基后，他又和张居正一起驱逐了高拱。同时，还继续担负服侍万历的重任。他懂得，如果一味放纵小皇帝玩耍、嘻戏，日后非但不能担当治国平天下的神圣使命，使江山社稷长治久安。任其与小太监们厮混在一起，还会慢慢动摇他冯保的地位。
出于种种考虑，冯保对小皇帝的学习督责甚严，使他没有太多淘气、玩耍的时间和机会。为盯紧小皇帝，冯保甚至牺牲了自己好多休息、享乐时间。
一天下午，万历正在读书，冯保便抽空走了出去。万历见冯保出了门，立马丢下书本，把小太监们叫到跟前，玩起“冲拐”(单腿独立跳跃着去撞对方)的游戏。
小太监们当然不敢实打实地撞皇上，就消极躲闪，有个小太监，一不小心，被万历撞倒在一个石台上，后脑勺顿时血流如注。小太监疼得四处打滚，惨叫声十分凄厉。
虽说出去转转，冯保也不敢走远。正当万历撞倒小太监，小太监惨叫之时，冯保从外边走进来。另一个望风小太监大声喊道：“大伴来了!”
大家立时慌了神，马上跑散了。万历重新正襟危坐，哼哼唧唧，装做认真读书的样子，但心内惴惴不安。
冯保见大家神情慌乱，便知有异常。转身一看，一个小太监蹲在墙边哼哼，就走过去，看到了他后脑勺上的伤口。冯保立时拉长了脸严厉地问：“皇上，这是怎么回事?”
小皇帝吓得不敢作声。
冯保二话没说，撒脚如飞，进内宫报告给皇太后。
太后一听，勃然大怒。妈的，反了他了！如果将此事压下，和冯保串通好对这件事秘不外传，不会有几个人知道。但李太后不想饶过万历。一旦这样做了，实际上就等于放纵了小皇帝。这小子不知深浅，以后不知还会闯出什么大祸来。
况且，虽说太监地位低下，但都是人生父母养的。人家再贱也是条生命啊。一定要借这件事，重重惩罚小皇帝。让他懂得尊重他人、保护百姓的道理。
太后给冯保下令，赶快请来宫中御医，为小太监包扎、医治伤口，好生照护。
当天晚上，小皇帝就受到了太后的惩罚。
万历不但被罚了跪，还被太后狠狠痛斥了一顿。从内心说，在这件事上，万历是恨冯保的，但冯保是太后的耳目，慑于太后的威严，小皇帝也不敢对冯保过分无礼。
冯保的活动范围很大，内廷、外廷都有他的眼线。宫中一有风吹草动，冯保就能知道。小皇帝只要犯下错，更瞒不了冯保。他会马上报告给太后。而且每告必应，一般情况下，太后会问明情况，只要怪万历，惩罚便会接踵而至。
在万历的心目中，冯保的随身服侍，周到细致，表面看像个宽厚的大哥哥。有时形影不离，又像密探，像魔影。他想不出什么好办法来摆脱他，甚至神宗行登基大典之时，冯保还是紧追不舍。当朱翊钧己坐在皇帝宝座之上时，他还如影随形地垂手立于宝座旁边。
此后的一件事，更加重了万历对冯保的仇恨。
那是神宗登基几年后的事。冯保白天忙于陪伴万历，因他是司礼监掌印官，还兼着处理日常公文，整天忙得不可开交。只有晚上偶尔有空才能到东厂（独立于百官之外的特务机关，主要职能是刑狱审讯、社会监视，可随意缉拿臣民）过问日常管理事务。
那天晚上，他正要坐轿到东厂去，刚来到街上，却见迎面一行人飞马而至。个个手持钢刀，吆三喝四，横冲直撞。冯保让东厂探子上前探问，却是小皇帝朱翊钧和随身小太监们。只见这一行人小衣窄袖，骑马挥刀，到处乱窜。
原来，万历身边有两个小太监，名叫孙海和客用。这二人不但长得一表人才，还聪明伶俐，极受小皇帝宠爱。过去万历淘气、捣蛋，也多是二人引诱所致。这天晚上，二人见皇上无精打彩就问：“皇上为何闷闷不乐?”
神宗叹了一口气说：“唉，整天念书念书，上朝上朝，真没意思!”
孙海两眼一转来了主意：“奴才有个计策，准保让皇上玩得痛快、开心。”
“不知卿有何妙计，请快快讲来。”万历听孙海说有妙计，立刻来了精神。
孙海神秘兮兮地凑近万历说：“太祖以文治武功号令天下，被万世赞颂。咱们何不瞧准机会，练练武功、万一打起仗来也能抵挡一阵。不知皇上意下如何?”
万历说：“我是很想玩。可让大伴看见怎么办?”
客用说：“皇上不用担心，哪天去玩，多派人望风，保证神不知鬼不觉就能玩个痛快!”
万历面露喜色：“这要要小心谨慎才好，要不然会闯出祸来。”
孙海猛击手掌：“皇上放心，保证滴水不漏。”
经过密谋策划，这天晚上孙海、客用二人便引诱万历出来练“武功”。你想那冯保是何等人物，耳目众多，密探遍地，小太监和万历的异常举动早被他察觉，今天晚上他好好逮个正着。当然，冯保毫不迟疑地报告给李太后。李太后听后大怒，马上派人将小皇帝叫回责问。